윤 전 대변인은 지난해 12월24일 당선인 수석대변인으로 임명되면서 박 대통령과 인연을 맺었다. 대표적 보수논객으로 활동하던 윤 전 대변인의 깜짝 발탁은 박 대통령이 국민대통합 차원에서 중도적 인사를 기용할 것이라는 예측을 무너뜨렸다.
윤 전 대변인은 임명되자마자 인터넷 블로그 '칼럼세상'에 연재한 칼럼으로 논란에 휩싸였다. 대선 당시 문재인 민주통합당 후보를 '완장 찬 노란 점퍼 세력'으로, 안철수 무소속 후보를 '콘텐츠 없는 약장수'라고 비판하면서 야권의 반발을 샀다. 이정희 통합진보당 후보에 대해서는 '겉으로 교양 떨면서 시어머니에게 퍼부어대는 며느리'로 표현하기도 했다.
또 대우조선해양의 감사위원을 맡은 전력이 드러나면서 전문성 논란을 빚었다. 이후 수석대변인에서 대통령직인수위원회 대변인으로 바뀌면서 인수위 주요 인선을 발표할 때마다 밀봉된 봉투를 언론 앞에서 뜯는 장면을 연출하기도 해 '밀봉인사' 논란의 주역이 되기도 했다.
인수위 시절에는 '단독기자'를 자처했지만 공식 브리핑 이외 어떤 취재도 허용하지 않으면서 '불통 인수위' 이미지를 만드는 데 일조했다. 당시 윤 전 대변인은 "낙종도 특종도 없는 인수위를 만들겠다"며 "언론이 특종을 하기 위해 상상력을 발휘하면 결국은 오보로 끝난다"고 강조하곤 했다.
하지만 보안을 중시하는 박 대통령의 스타일과 연결되면서 초대 청와대 대변인으로 발탁됐다. 청와대 대변인으로 활동하던 중에도 백그라운드 브리핑을 할 때 기자들은 물론 주변 청와대 관계자들도 볼 수 없도록 문서를 얼굴에 바짝 갖다 댄 채 살짝 들여다보는 모습을 보이는 등 기행을 이어갔다.
박 대통령의 첫 번째 미국 순방길을 홀로 공식 수행하면서 각종 브리핑에서 주목을 받기도 했지만 성추행 의혹에 휩싸이면서 사상 처음으로 미국 현지에서 전격 경질되는 불명예를 안았다.
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