시프린은 10일(한국시간) 체코 슈펜들레푸르믈린에서 열린 2018-2019 FIS 월드컵 알파인 여자 회전 경기 1, 2차 시기에서 합계 1분38초98을 기록해 우승했다. 2위 웬디 홀드네르(스위스·1분 39초 83)를 0.85초 차로 따돌린 시프린은 2018-2019시즌에만 월드컵 15회 우승(통산 58회)을 달성했다. 이로써 시프린은 53년 역사의 FIS 월드컵에서 1988-1989시즌 브레니 슈나이더(스위스)가 세운 시즌 14승 기록을 뛰어넘어 사상 최초로 한 시즌에 15차례 정상에 오른 선수가 됐다. 시프린은 2018-2019시즌 회전 부문 종합 우승은 물론 알파인 전 종목을 합산한 통합 우승도 이미 확정했다.
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